1885. november 30-án született Markstettben a helyi kurátor fiaként. 1904-ben kadetiskolában kezdte el katonai pályáját. 1906-ban hadnaggyá léptették elő a bajor 4. gyalogos tüzérezrednél Metzben; Német- országban ez volt az egyik legnagyobb helyőrségi város. Az I. világháborúban többek között Kronprinz Ruprecht von Bayern tábornagy 6. hadsere­gének törzstisztje volt. 1925-ben őrnaggyá, 1930-ban alez- redessé léptették elő. 1931-1933 között Drezdában a 4. tüzérezred pa­rancsnoka volt. Ezredesként 1933. október 1-jén a légierő igazgatási hivatalának vezető- je lett. 1935-ben vezérőrnagy, 1936. június 5-én pedig altábornagyi rangban a légierő vezérkarának főnöke, majd egy évvel később a III. légikörzet parancsnoká- vá nevezték ki. 1938-ban repülő tábornokként az I. légicso­port parancsnoka lett Berlin székhellyel.

Ebben a beosztásban irányította az 1. légi­flottát Lengyelország ellen 1939 szeptemberé- ben. 1940. január 13-án rábízták a 2. légi­flotta parancsnokságát, amellyel részt vesz a franciaországi hadjáratban és irányítja Hol­landia megtámadását. 1940 nyarán az irá- nyítása alá tartozó repülőterekről támadják Angliát. Franciaország eleste után, 1940. július 19-én Hitler tábornaggyá nevezi ki, a vezérezre­desi rendfokozat átugrásával. 1941 júniusától a keleten bevetett 2. légiflotta élén az év végé­ig részt vesz a Szovjetunió elleni hadműveletekben.

1941 decemberében a 2. légiflottát a keleti arcvonalról Líbiába és Szicíliára helyezik át. Ettől fogva Kesselring felel a 2. légiflottáért, az olasz erők főparancsnokságával (Coman- do Supremo) fenntartott kapcsolatért, to­vábbá az Észak-Afrikában tartózkodó német haderő légi támogatásáért. 1942. december 1-jétől Dél főparancs­nok, a légierő mellett a száraz­földi erőt és a haditengerészetet is alárendelték a Földközi-tenger medencéjében. (Megj.: az afrikai hadjárat során nem tudta biztosítani Rommel seregeinek a megfelelő utánpótlást, a szövetségesek túl sok német hajót süllyesztettek el.)

A szövetsé­gesek szicíliai inváziójának kezdetétől min­dent megtesz előretörésük feltar- tóztatására; sikert azonban csak a szövetsége­sek 5. és 8. hadseregével szemben Monte Cassino térségében ér el. Kesselring beosztá­sa 1943. november 16-tól Délnyugat főpa- rancsnok. Abban reménykedik, hogy a Gót-­vonalon feltartóztathatja az angolszászokat. Az Appenninekben megsebesül, ezért há­rom hónapig (október 26-tól január 15-ig) von Vietinghoff vezérezredes helyettesíti. Amikor a tavaszi offenzíva kezdete előtti na­pon – 1945. március 10-én – végleg elhagyja Olaszországot, helytállóan állapíthatja meg, hogy küldetését – a szövetségesek előrehala­dásának lassítását – eredményesen teljesítet­te, ugyanis a szövetségesek 18 hónapig tartó harcokban sem tudták elfoglalni a Pó-síkságot.

Hitler teljes bizalmát élvezi, benne látja az egyetlen olyan parancsnokot, aki képes len­ne úrrá lenni a nyugati arcvonalon kialakult helyzeten. Kesselring 1945. március 10-én kapja meg a kinevezést a Nyugat főparancs­nokságára, Rundstedt tábornagy utódaként. 1945. április 22-én ismét visszatér Olasz­országba. Parancsnokságának elnevezése április 28-tól: OKW B vezetési törzs. Alá­rendeltségébe tartoznak a Balkánon, Olaszországban és Dél-Németországban harcoló német erők. Ezek azonban már a III. Biroda­lom utolsó percei, a Kesselring parancs­noksága alá tartozó alakulatok 1945. május 2-án megadják magukat.

Az amerikaiak 1945. május 15-én Mondorfie-ben (Luxemburg) fogják el Kesselringet.  A nürnbergi perben tanúként szerepel; át­szállítják Olaszországba, ahol Velencében brit hadbíróság elé állítják azzal a váddal, hogy olasz partizánok Wehrmacht elleni támadásá- ért kivégeztetett 335 olasz civilt. 1947. május 7-én halálra ítélik, ezt előbb életfogy­tiglanra, majd 20 évre módosítják. 1952-ben egészségi állapotára való tekintettel kegyel­met kap. 1960. július 16-án hal meg Bad Nauheimben. Több könyve is megjelenik, többek között az emlékiratai, „Katona az utolsó napig" címmel.