Henry Montgomery anglikán tiszteletes hetedik gyermekeként látta meg a napvilágot Londonban, 1887. november 17-én. A 1889-ben, amikor az apát a tasmániai egyházközösség püspökének nevezték ki, így az Angliától távoli Tasmanián nőtt fel
Amikor apja szolgálati ideje 1897-ben lejárt, a család visszaköltözött Londonba. Középiskolai tanulmányai után a sandhursti Királyi Katonai Akadémiára nyert felvételt, ahonnan kis híján kicsapták,
1910-ben hadnaggyá léptetté elő és egy ideig Indiá. ban szolgált. Az I. világháború kitörésekor ezredével Franciaországba vezényelték, ahol 1914. október 13-án súlyosan megsebesült, de felgyógyult, a háború hátralévő részét a vezérkarban szolgálta végig. 1918-ban alezredessé léptették elő.