1891. december 10-én született (más források szerint 1890-ben) Londonban, Caledon 4. grófjának harma- dik fiaként. Az első világháború európai frontján az Ír Gárda 2. zászlóalját vezette, kétszer is megsebesült. Az orosz polgárháború alatt 1919-ben egy lett-német egységet, a Balti Landwehrt vezette a Szovjet-Orosz- ország elleni harcok során. (Megj.: a brit tisztikarban ő volt az egyetlen, aki német csapatokat is vezetett, és ő volt az egyetlen, aki harcolt a szovjetek ellen is.)
A '20-as évektől ezredesként a vezérkarnál szolgált, majd 1937-ben (45 évesen) vezérőrnaggyá léptették elő, ezzel ő lett a brit hadsereg legfiatalabb táborno- ka. 1940-ben kinevezték a Franciaországba küldött brit expedíciós hadtest parancsnokává. Amikor 1940. június elején a németek Dunkerque-nél bekerítették a francia-angol haderőt, ő biztosította csapataival a hídfőt, amíg az utolsó egységeket át nem szállították a La Manche csatornán Angliába.