1891. december 10-én született (más források szerint 1890-ben) Londonban, Caledon 4. grófjának harma- dik fiaként. Az első világháború európai frontján az Ír Gárda 2. zászlóalját vezette, kétszer is megsebesült. Az orosz polgárháború alatt 1919-ben egy lett-német egységet, a Balti Landwehrt vezette a Szovjet-Orosz- ország elleni harcok során. (Megj.: a brit tisztikarban ő volt az egyetlen, aki német csapatokat is vezetett, és ő volt az egyetlen, aki harcolt a szovjetek ellen is.)
A '20-as évektől ezredesként a vezérkarnál szolgált, majd 1937-ben (45 évesen) vezérőrnaggyá léptették elő, ezzel ő lett a brit hadsereg legfiatalabb táborno- ka. 1940-ben kinevezték a Franciaországba küldött brit expedíciós hadtest parancsnokává. Amikor 1940. június elején a németek Dunkerque-nél bekerítették a francia-angol haderőt, ő biztosította csapataival a hídfőt, amíg az utolsó egységeket át nem szállították a La Manche csatornán Angliába.
Helytállásért altábornaggyá léptették elő, majd 1941-ben Keletre vezényelték, Burmában lett az I. hadtest parancsnoka. A japán szárazföldi és légitámadások ellenére sikerrel von- ta ki csapatait a túlerő elől Burmából Indiába.
1942 augusztusától már a földközi-tengeri brit erők vezetője, majd az angol-amerikai szövetséges haderő afrikai partraszállását követően Eisenhower helyettese, de lényegé- ben ő irányította a hadműveleteket. 1943 tavaszán tábornaggyá léptették elő, és ő lett a szövetségesek 15. hadseregcsoportjának főparancsnoka, 1943 májusában ő vezényelte le a sikeres szicíliai partraszállást.
Az olaszországi harcok kezdetétől egészen 1945-ig ő volt a földközi-tengeri szövetséges erők főparancsnoka. Tehetségével, jó szervezőmunkával nagy érdemeket szerzett a győ- zelem kivívásában, egyik fő erénye volt, hogy megfelelő összhangot tudott teremteni a különböző nemzetiségű katonák között.
A világháború után 1952-ig Kanada főkormányzójaként tevékenykedett, majd hazatérve Angliába, 1952-1954 között a hadügyminiszteri tisztséget töltötte be Churchill utolsó kormányában. A parlament munkájában egészen haláláig részt vett. 1969. június 16-án halt meg Buckinghamshire-ban, egy slough-i kórházban.
Alexander nevét a háború végére csaknem minden brit ismerte. Igazán figyelemre méltó karrierje volt, és ő volt az egyetlen tiszt a háborúban, aki minden rendfokozatban vezetett frontvonalbeli csapatokat.