1885. november 8.-án Osugi Mura faluban, Sikoku szigetén született, apja orvos volt. 1905-ben kitün- tetéssel végezte el a Hirosimai Katonai Akadémiát, majd a Hadtudományi Főiskolát 1916-ban. Korai katonai karrierje ennek ellenére nem volt ígéretes, az 1936. február 26-i incidens lázadó tisztjei iránti szim- pátiája miatt elvesztette a kormányzat támogatását.
1940-ben egy katonai küldöttség élén Németország- ba küldték, ahol találkozott Hitlerrel, aki nem tett rá jó benyomást. Útja után szembekerült Tojo Hidekivel, mivel hangot adott annak a meggyőződésének, hogy a japánoknak a hadsereg és a légierő modernizálása előtt nem szabad az USA és a britek ellen támadást indítani.
Ezt követően egy jelentéktelen pozícióba nevezték ki a Kwantung Hadseregben.
Amikor a II. világháború kitört a Csendes-óceáni hadszíntéren, japán katonákat képzett ki a dzsungelharc technikájára, és egyike volt azoknak, akik 1941/42-ben kidolgozták a Tha- iföld és Maláj-félsziget japán inváziójának katonai tervét. Egy 10 hetes hadjárat során 25. hadserege lerohanta Malájföldet, és 1942. február 15-én elfoglalta a brit haditengeré- szeti bázist Szingapúrban. Hadjárata során több mint 200 000 Nemzetközösségi katonát ejtett foglyul, ezért „Malájföld tigrisének” nevezték. Az elsöprő győzelem után nem sokkal Tojo Hideki miniszterelnök mégis nyugdíjazta, és visszaküldték Mandzsúriába a kiképző-parancsnokságra.
Csak Tojo 1944-es bukása után lépett újra aktív szolgálatba, amikor tábornokká léptették elő, és a Fülöp-szigetek védelmét bízták rá, de nem bírt az amerikai túlerővel. Utánpót- lásbeli hiányosságai ellenére a végsőkig kitartott, egészen a japán kapitulációig. Mivel csapatai számtalan atrocitást követtek el — többek között felgyújtották Manilát, és lemé- szárolták a város mintegy százezernyi lakosát —, a háború után vádat emeltek ellene.
Bár tagadta, hogy tudott volna a parancsnoksága alatt elkövetett atrocitásokról, még a tokiói per előtt egy öt amerikai tábornokból álló rögtönítélő bíróság* halálra ítélte és 1946. február 23-án kivégezték.
* Ma már Jamashitát nem a parancsnoksága alatt álló csapatok által elkövetett súlyos háborús bűncselekmények elrendeléséért, hanem alárendeltjeinek a civil lakossággal szembeni tömeges vérengzései passzív tolerálásáért marasztalják el. Pere jelentős jogi és etikai kérdéseket vetett fel a parancsnoki felelősséggel és a katonai bíróságok tisztességességével kapcsolatban, mivel eltért a szisztematikusabb nürnbergi perektől. Az esetre azóta is hivatkoznak a katonai vezetés elszámoltathatóságáról szóló vitákban, azt sugallva, hogy a magas rangú tisztviselők, mint például Jamashita, közvetlen részvétel nélkül is felelősségre vonhatók beosztottaik tetteiért. Ez a precedens vitákat váltott ki a kollektív és az egyéni bűnösségről, különösen a későbbi katonai konfliktusokkal kapcsolatban.