Henry Montgomery anglikán tiszteletes hetedik gyermekeként látta meg a napvilágot Londonban, 1887. november 17-én. A 1889-ben, amikor az apát a tasmániai egyházközösség püspökének nevezték ki, így az Angliától távoli Tasmanián nőtt fel

Amikor apja szolgálati ideje 1897-ben lejárt, a család visszaköltözött Londonba. Középiskolai tanulmányai után a sandhursti Királyi Katonai Akadémiára nyert felvételt, ahonnan kis híján kicsapták,

1910-ben hadnaggyá léptetté elő és egy ideig Indiá. ban szolgált. Az I. világháború kitörésekor ezredével Franciaországba vezényelték, ahol 1914. október 13-án súlyosan megsebesült, de felgyógyult, a háború hátralévő részét a vezérkarban szolgálta végig. 1918-ban alezredessé léptették elő.

Egy teniszmeccsen barátkozott össze a Németországot megszálló csapatok főparancs- nokával, aki beajánlotta a vezérkari iskolára. 1921-ben a forrongó Írországba helyezték, ahol állítása szerint nehezebb dolga volt, mint a francia fronton.

Jóllehet felettesei arrogánsnak és önfejűnek tartották — 1937-ben elérte a tábornoki rangot. A második világháborúban a francia összeomlás után, a brit expedíciós csapatok dunquerque-i evakuálása idején a jól megszervezett védekezésben és visszavonulásban jeleskedett. 1942 augusztusában Winston Churchill brit kormányfő a Rommel vezette német Afrikakorps elől Egyiptomig hátrált hadsereg parancsnokának nevezte ki.

"Monty" néhány hét alatt lelket öntött a lerongyolódott, demoralizált seregbe. Elővigyá- zatos, alapos stratégiával megállította a németeket, majd az erőfölény megteremtése után az 1942. október 23-tól 12 napon át tartó el-alameini csatában döntő győzelmet aratott Rommel fölött. Ezután az olasz hadszíntér következett, ahol többször összekü- lönbözött a hasonlóan önfejű amerikai Patton tábornokkal.

Az 1944. június 6-i normandiai partraszállás idején a szövetségesek szárazföldi csapa- tainak főparancsnoka volt. Ebből a pozícióból szeptember elsején a hadműveletekben nagyobb szerepet játszó amerikaiak Dwight D. Eisenhower javára leváltották, „csak” egy hadseregcsoport irányítását tarthatta meg.

Leváltása mérhetetlenül sértette, még ha kárpótlásul tábornaggyá léptették is elő, ettől kezdve még kevésbé volt hajlandó együttműködni az amerikaiakkal. Ő irányította a rá nem jellemző, kényszerűen gyors tervezés miatt súlyos kudarcba fulladt, a Rajna-vidék elfoglalását célzó Market-Garden hadműveletet. A háborút 1945. május 4-én az észak-németországi német haderő fegyverletételét elfogadva fejezte be.

A háború után számtalan kitüntetésben részesült, lovaggá ütötték és még címet is kreáltak neki, ő lett Alamein vikomtja. Egy ideig a Németországot megszálló brit erők parancsnoka, 1946-tól két évig brit vezérkari főnök volt, 1951–58 közt a NATO európai haderőinek helyettes parancsnoki tisztét töltötte be.

Visszavonulása után érdes nyilatkozatai miatt sokszor került viták össztüzébe, még ko- rábbi bajtársainak is nekitámadt, az akkor már amerikai elnökké előrukkolt Eisenhowert például azzal vádolta, hogy az ő taktikai hibái miatt tartott egy évvel tovább a háború.

Az 1976. március 24-én, 88 évesen hunyt el.

Montgomeryt találóan jellemezte az, amit egyik katonatársa mondott neki: „Jó dolog maga alatt szolgálni, nehéz magával egy rangban szolgálni, de pokoli a felettesének lenni.” Hasonló volt Churchill véleménye is: „Rendíthetetlen volt a veszélyben, kérlelhetetlen a harcban, elviselhetetlen, ha győzött.”